Wouter Stips begon zijn artistieke carrière op de kunstacademie in Rotterdam, waar hij schilderde en beeldhouwde. Daarna vertrok hij naar Praag waar hij de kunst verkende van het maken van tekenfilms. Na zijn terugkomst in Nederland was hij werkzaam in de theater- en televisiewereld. Hij had zichzelf echter beloofd weer te gaan schilderen op zijn vijftigste. En daar heeft hij zich aan gehouden; de ene week was hij artistiek leider bij Endemol en de week erna was hij gestopt, niet wetend of hij rond zou kunnen komen van zijn schilderkunst.
Nooit heeft Stips spijt gehad van zijn keuze. Zijn schilderijen vielen gelijk in de smaak bij het publiek. Hij vindt het heerlijk om alleen te werken; het zelf bepalen hoe je verder gaat. Hij geniet ook van het directe contact met mensen die naar zijn kunst komen kijken, vooral als hij ziet dat ze er helemaal in opgaan.
In het werk van Stip zijn vaak tekstjes terug te vinden die de schilderijen een frisse opmaak geven. Soms zijn het losse woorden of zinnen, maar af en toe lijken die zinnen gedichtjes te vormen. Deze teksten voegt hij pas toe als het werk af is, het schilderij zegt hem iets en van daaruit schrijft hij de woorden en zinnen op. Hij beschouwt het als een toegevoegde waarde, die een gevoel voor humor accentueert. Het is niet zijn bedoeling om een betekenis aan zijn werk te geven door die literaire toevoeging. Vanuit zijn achtergrond als tekstschrijver vindt hij het vooral leuk om met woorden te spelen. Voor hem is dit het leukste moment bij het totstandkoming van een werk; het is die toevoeging waardoor het af is.
Hij maakt zeefdrukken om zijn kunst voor de mensen bereikbaar te maken. Niet teveel echter omdat er een ‘overkill’ zou kunnen ontstaan. Ook het verlies van authenticiteit is volgens Stips bij teveel zeefdrukken een gevaar dat kan opduiken.
Stips is heel kritisch wat betreft zijn werk. Soms schildert hij zeven lagen over elkaar voordat hij vindt dat het goed genoeg is. Door zijn werk bij de televisie is hij gewend op effect te werken. In zijn schilderwerk is hij daar echter niet tevreden mee.; je moet blijven groeien door niet te lang bekende dingen te doen, maar steeds nieuwe dingen te onderzoeken. Hij wil niet vanuit een vooropgezet plan werken maar vanuit directe associaties waardoor zijn onderwerpen ontstaan terwijl hij bezig is. “Het moment waardoor iets opkomt dat beklijft, dat is geweldig. Ik moet niet gaan nadenken over wat ik wil weergeven, dan gaat het fout”.